Im frühen Mittelalter ging man mit potentiellen Konkurrenten nicht gerade zimperlich um. Die Geschichte der Stadt Stralsund ist ein gutes Beispiel für eine solch agressive Geschäftspraktik, denn schon ein paar Jahre nach der Stadtgründung zogen bewaffnete Truppen aus Lübeck in Richtung Strelasund, um die junge Stadt in Schutt und Asche zu legen. Genutzt hatte es letztendlich nichts, denn Stralsund entwickelte sich zu einer der reichsten und mächtigsten Städte des späteren Hansebundes. Ahrenshoop hatte in dieser Beziehung nicht so viel Glück, denn die Entwicklung des Ortes zu einer florierenden Handelsstadt wurde schon sehr früh im Keim erstickt. Das Herzogtum Pommern-Wolgast gelangte im Jahre 1325 in den Besitz der Ländereien des Fürstentums Rügen, zu dem auch der nördliche Teil des heutigen Vorpommerns gehörte. Dem Festland vorgelagert befanden sich ein paar Inseln, welche heutzutage miteinander verbunden sind und die Halbinsel Fischland-Darss-Zingst bilden. Auf der Insel Darß befand sich schon zu dieser Zeit ein kleiner Ort namens Arneshoop, der sich langsam zu einem wichtigen Handelsplatz in der Region entwickelte. Da im Mittelalter die Städte dem Landesherren unterstanden und ihm direkt die fälligen Steuern zahlte, beschloss Herzog Bogislaw VI. Ende des 14. Jahrhunderts den Ort zu einer größeren Stadt auszubauen, und errichtete hier eine kleine Burg, um die Siedlung, welche zudem noch an der Landesgrenze zu Mecklenburg lag, zu schützen.

Diese Burg nutzte ihm aber nichts, denn schon im Jahre 1395 ließ die Stadt Rostock ihre Truppen ausrücken, um Arneshop das gleiche Schicksal zuteil werden zu lassen, welches Stralsund einst durch die Lübecker erlitt. Die Rostocker waren bei ihrem Angriff aber gründlicher und zerstörten dabei auch die herzogliche Burg und den schiffbaren Kanal, über welchen man von der Ostsee aus in den Hafen von Arneshoop gelangen konnte. Von dem einstigen Handelsort, der bis zu diesem Überfall an die fünfhundert Einwohner gehabt haben soll, blieb nichts weiter übrig als der Name, den später ein Dörfchen in abgewandelter Form bekommen sollte, welches sich etwas südlicher der ursprünglichen Siedlung bilden sollte. Ab der Mitte des 18. Jahrhunderts begannen die Leute auf dem Darß verstärkt von der Schiffahrt zu leben und sich einen gewissen Reichtum damit zu erarbeiten. So kam es daher auch, dass im Jahre 1760 der Ort Ahrenhoop neu gegründet werden sollte, der den Familien der aus Mecklenburg stammenden Schiffer eine neue Heimat bot. Von dieser Zeit zeugen noch heute die reetgedeckten Häuser, welche entlang der Dorfstraße stehen. Durch den heutigen Ort Ahrenshoop verläuft übrigens auch die einstige Grenze von Mecklenburg und Vorpommern, von der heutzutage nur noch der Name Grenzstraße zeugt.

Das Ostseebad Ahrenshoop wäre heute vielleicht nicht das, was es für die Kunstwelt wäre, wenn nicht der bekannte Maler Paul Müller-Kaempff, den Landstrich für sich entdeckt hätte. Damals, genauer gesagt im Jahre 1889, befand er sich auf einer Reise mit seinem Künstlerfreund Professor Oskar Frenzel und beide Maler waren von der einsamen Landschaft begeistert, welche sich vor ihren Füßen auftat. Paul Müller-Kaempff zog im Jahre 1882 aus Berlin weg und verlegte seinen Wohnsitz nach Ahrenshoop, wo er sich ein eigenes Wohnhaus errichten lies. Zwei Jahre später eröffnete er vor Ort die Malschule St. Lucas, welche der Grundstein für die nun hier im Ort entstehende Künstlerkolonie Ahrenshoop werden sollte, welche er mit einigen aus Berlin stammenden Künstlern hier begründete. Neben Oskar Frenzel, mit dem er diesen Ort entdeckte, zählen unter anderem bekannte Künstler wie beispielsweise Elisabeth von Eicken, Fritz Grebe, Hugo Richter-Lefensdorf, Anna Gerresheim, Louis Douzette und Friedrich Wachenhusen zu den Gründern der Künstlerkolonie Ahrenshoop, welche sich mit der Zeit zu einer der bedeutendsten Künstlerkolonien Deutschlands entwickelte. Da Paul Müller-Kaempff bevorzugt Landschaftsbilder malte, auf denen er die reizende Natur der Halbinsel Fischland-Darß-Zingst festhielt, wurden auch andere Leute auf diese Region aufmerksam, welche sich zunehmend touristisch entwickelte.

Bei dieser Entwicklung ist der maritime Charakter des Ortes erhalten geblieben. Zudem hat die Künstlerkolonie Ahrenshoop überall im Ort ihre Spuren hinterlassen. Ganz voran das Künstlerhaus Lukas, welches auch noch heutzutage ein Begegnungshaus für viele zeitgenössische Künstler ist, und ihnen Ateliers und Unterkünfte zur Verfügung stellt. So entstehen hier zahlreiche Kunstwerke, die auch in den örtlichen Galerien ausgestellt werden. Direkt vor dem Künstlerhaus Lukas befindet sich das Neue Kunsthaus, in dem man unter anderem die neuesten Werke der Stipendiaten des Künstlerhauses betrachten kann. Neben dem Kunstkaten Ahrenshoop, in welchem auch zahlreiche Werke von Künstlern ausgestellt werden, die schon vor vielen Jahren ihre Werke in Ahrenshoop geschaffen haben, findet man zahlreiche Galerien, die den kunstinteressierten Besuchern das Schaffen heutiger Künstler präsentieren.

Zu den weiteren Sehenswürdigkeiten des Ostseebades Ahrenshoop gehört die im Jahre 1951 erbaute Fischerkirche, die mit ihrem reetgedeckten Tonnendach, an ein umgedrehtes Boot erinnert, oder die Bunte Stube, einem Gebäude im Bauhaus-Stil, welches im Jahre 1229 von Walter Butzek entworfen wurde. Idyllisch ist auch der kleine Hafen im Ortsteil Althagen, von wo aus einige Fahrgastschiffe in Richtung Ribnitz-Damgarten oder Ostseebad Zingst fahren, beziehungsweise man eine Fahrt mit einem historischen Zeesenboot auf dem Saaler Bodden unternehmen kann. Man findet in der Umgebung des Ostseebades Ahrenshoop aber auch viel Natur. So kann man beispielsweise eine Wanderung entlang der Steilküste des Hohen Ufers in Richtung Ostseebad Wustrow unternehmen, welche bei Ahrenshoop beginnt und in Wustrow endet. Man sollte bei diesen Wanderungen aber auch beachten, dass das bis zu achtzehn Meter hohe Kliff aktiv ist, und sich dementsprechend vorsichtig verhalten. Das Ahrenshooper Holz, ein Naturschutzgebiet, welches im Norden des Ostseebades Ahrenshoop gelegen ist, kann man bei einer Wanderung durch das Gehölz zahlreiche alte Eichen und Buchen vorfinden.

Die Kultur kommt in diesem beschaulich wirkenden Ostseebad aber auch nicht zu kurz. Viele über das Jahr verteilte Veranstaltungen wie das alljährliche Jazzfest, die Theaterwochen, die Literaturtage oder die Lange Nacht der Kunst bieten den anwesenden Urlaubern und Einheimischen ein abwechslungsreiches kulturelles Programm. Weiterhin veranstaltet man hier mehrere Volksfeste wie die Fischerregatta oder das alljährliche Tonnenabschlagen, welches auf eine jahrhundertelange Tradition zurückblicken kann.

Der Radweg in Richtung Ribnitz-Damgarten ist sehr gut ausgebaut. Bei einem Tagesausflug kann man die Stadt erkunden und dort beispielsweise das Deutsche Bernsteinmuseum im ehemaligen Klarissenkloster oder das Freilichtmuseum Klockenhagen besichtigen, in der man eine Vorstellung der verschiedensten Bauernhäuser Mecklenburg-Vorpommerns sehen kann. Aber auch der Norden der Halbinsel Darß kann man mit dem Fahrrad erkunden. Der Darßer Ort, welcher den nördlichsten Punkt der Halbinsel bildet, gehört zu den beliebtesten Ausflugszielen der Halbinsel Fischland-Darß-Zingst, und bietet mit dem Natureum am Darßer Ort einen interessanten Einblick in die Natur des Nationalparks Vorpommersche Boddenküste. Das Ostseebad Ahrenshoop ist auch mit öffentlichen Verkehrsmitteln zu erreichen. Hierfür muss man mit der Bahn zum Bahnhof Ribnitz-Damgarten West fahren, von wo aus eine Buslinie über die Halbinsel in Richtung Barth und zurück verkehrt.